Procedendo verso sud, incontriamo prima Senigallia, in provincia di Ancona, anch’essa un tempo parte del ducato urbinate, come testimonia la rocca roveresca e subito dopo Ancona, dove è possibile ammirare uno dei più bei monumenti romanici dell’Italia centrale, la Cattedrale di San Ciriaco, nonché numerosi altri edifici di pregio tra cui la Loggia dei Mercanti, la Chiesa di San Francesco o la Pinacoteca Civica.

Pochi chilometri a sud di Ancona troviamo Loreto con il più grande santuario mariano d’Italia, visitato ogni anno da milioni di pellegrini provenienti da tutto il mondo la cui tradizione è legata alla Santa Casa di Nazareth che, leggenda vuole, venne trasportata dagli angeli in volo per salvarla dall’invasione della Palestina da parte dei Maomettani nel 1294.

Meritano inoltre una visita le città di Osimo, ricca di vestigi antiche, Offagna, dominata dalla scenografica Rocca, Corinaldo, che vanta una cinta muraria tra le più spettacolari della regione ed un centro storico di rilevante valore ambientale e Sassoferrato, di antica origine romana di cui sono rimasti resti di strade selciate, edifici e mura.

Nell’entroterra di Ancona, la valle dell’Esino è dominata da Jesi, città natale del musicista G. Battista Pergolesi e sede di una pregevole Pinacoteca dove è custodito uno dei maggiori capolavori di Lorenzo Lotto, la Pala di S. Lucia. Anche questa città è circondata da mura ancora sostanzialmente integre ed il suo centro storico, molto ben conservato, è caratterizzato da quartieri medievali, palazzi gentilizi e splendide chiese.

Risalendo la Valle si giunge a Fabriano, città medievale che diede i natali al più illustre e raffinato esponente del Gotico Internazionale, Gentile da Fabriano, e nota in tutto il mondo, sin dal 1200, per la lavorazione della carta. Da qui è facile raggiungere Camerino, in territorio maceratese.  La cittadina fu caratterizzata, sotto la Signoria dei Da Varano, da una intensa fioritura economica ed artistica ed attualmente è sede di uno degli atenei più antichi ed illustri d’Europa.